Boa noite Rogério.
1. A transportadora, pelo menos JADLOG, exige o transporte com nota fiscal pra cobrir a integridade daquele bem a ser transportado. No meu caso, sempre aviso que a nota é antiga (se houver) e eles exigem uma declaração de conteúdo. Nessa situação o seguro em caso de acidentes/extravios/etc é limitado a R$1.000,00 (ok pra carabinas baratas, nem tanto se a arma custa R$5.000,00)
2. Uma declaração de punho próprio, com seus dados e do comprador e sua assinatura igual à identidade é suficiente. Fazer a declaração em cartório reconhecendo sua assinatura concede fé pública ao doc., apenas.
3. Já fiz as duas, em geral depósito quando a pessoa passa confiança. O Mercado Livre/Mercado Pago te dá a possibilidade de parcelar (com e sem juros), mas tem as taxas da plataforma. A vantagem é que o ML fica pode indenizar o comprador e é uma segurança a mais. Isso não isenta de dor de cabeça no caso de golpe.
4. Não sei opinar.